Nakon odličnog studijskog albuma "Sunce se ponovo rađa" iz 2008. višestruki dobitnik Porina za najbolju mušku vokalnu izvedbu predstavlja se novim live albumom pod nazivom "Massimo pjeva Sinatru" koji donosi 18 pjesama, odnosno sat i pol vrhunskih skladbi. Ovo izdanje rezultat je velikog koncerta istoimenog naziva koji je Massimo održao lani u koncertnoj dvorani "Vatroslav Lisinski", uz pratnju 23 glazbenika Big banda HRT-a, pod ravnanjem maestra Silvija Glojnarića, i uz posebnog gosta, našeg cijenjenog pijanista Matiju Dedića.

"I've got you under my skin", "Fly me to the moon", "The Lady is a tramp", "New York New York"... samo su neke od pjesama koje su utkane u živote doista brojnih generacija, ponajprije zahvaljujući interpretaciji velikog Franka Sinatre, i koje su uvrštene na album "Massimo pjeva Sinatru". Upravo odavanje počasti velikanu koji je svojim pjesmama šarmirao svijet, i žene, temeljna je ideja koja je potakla realizaciju velikog koncerta i albuma "Massimo pjeva Sinatru" na kojem je Massimo, po tko zna koji put, podcrtao svoju glazbenu vještinu.